山东强森化工有限公司
为国内生产 N,N'-硫羰基二咪唑产品服务商
采用国内 N,N'-硫羰基二咪唑新合成工艺
年销售 N,N'-硫羰基二咪唑产品超过五千吨
N,N'-硫羰基二咪唑 (1,1'-Thiocarbonyldiimidazole,简称TCDI,CAS号: 6160-65-2 )是一种重要的 医药中间体 ,化学式为 C₇H₆N₄S ,分子量 178.21 ,广泛用于生化合成与有机反应中作为 硫羰基转移试剂 。
核心物化性质
- 外观 :白色至淡黄色粉末,部分样品呈淡红色结晶。
- 熔点 : 96–103 °C 。
- 密度 : 1.39 g/cm³ 。
- 沸点 : 390.8 °C 。
- 折射率 : 1.73 。
- 水溶性 :遇水分解,需防潮保存。
- 储存条件 :建议在 2–8 °C 下密封、避光、干燥保存,部分产品要求10 °C以内。
化学特性与反应活性
TCDI分子中的 硫代碳酰基 被两个咪唑环活化,具有极高的反应活性,主要应用于:
- 硫羰基转移反应
与含活性氢的 羟基 或 氨基 化合物反应,生成相应的 硫代羧酸酯 或 硫脲衍生物 。 - 去氧反应
羟基与TCDI反应生成的硫代甲酸酯,可进一步与 三丁基锡氢(Bu₃SnH) 等还原剂联用,实现 羟基的去氧转化 ,是有机合成中重要的官能团转化策略。 - Corey-Winter成烯反应
与邻二羟基化合物反应生成 环状硫代碳酸酯 ,再经还原可高选择性地转化为 烯烃 ,立体选择性优异。 - 环状硫脲合成
与二胺类化合物反应生成 环状硫脲 ,产物具有潜在的生物学活性,可用于药物分子构建。
主要应用领域
- 多肽与蛋白质合成
作为 肽链连接剂 ,在温和条件下实现氨基酸之间的高效偶联,避免副反应。 - 手性化合物合成
生成的硫代衍生物可用作 手性分离试剂 ,在不对称合成中发挥重要作用。 - 药物中间体合成
用于抗生素、 药物及 药物的中间体构建,尤其适用于对反应条件敏感的复杂分子。 - 生物化学研究
在酶模拟反应、蛋白质修饰等研究中作为功能性试剂使用。
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