山东强森化工有限公司
为国内生产乙酰乙酸乙酯产品服务商
采用国内乙酰乙酸乙酯新合成工艺
年销售乙酰乙酸乙酯产品超过五千吨
乙酰乙酸乙酯 (Ethyl Acetoacetate,简称EAA,CAS号: 141-97-9 )是一种重要的 β-二羰基化合物 ,化学式为 C₆H₁₀O₃ ,分子量 130.14 ,广泛用作有机合成中间体,在医药、香料、染料和农药工业中具有核心地位。
基本物化性质
- 外观 :无色至微黄色澄清液体,具有 愉快的果子香气 (类似苹果或朗姆酒香)。
- 沸点 : 180.8 °C (760 mmHg),部分数据为181 °C。
- 熔点 :酮式 -39 °C ,烯醇式 -44 °C 。
- 密度 : 1.0282 g/cm³ (20 °C)。
- 折射率 :1.4194(20 °C)。
- 闪点 : 84.4 °C (闭口),属易燃化学品(UN 1993)。
- 溶解性 :微溶于水,易溶于乙醇、乙醚、丙二醇等有机溶剂。
- 互变异构 :存在 酮式(93%)与烯醇式(7%) 动态平衡,遇三氯化铁显紫色,是其典型特征。
核心化学性质与反应
- 水解反应
在稀酸或稀碱中水解生成 丙酮、乙醇和二氧化碳 ,是其“酮式分解”的典型路径。 - 互变异构与烯醇盐形成
在强碱(如金属钠)作用下生成稳定的碳负离子(烯醇盐),可参与多种亲核取代反应。 - 还原反应
- 使用 NaBH₄ 选择性还原酮羰基,得 β-羟基丁酸乙酯 ;
- 使用 LiAlH₄ 可将酮和酯双羰基同时还原,生成 1,3-丁二醇 。
- Claisen缩合制备法
以 无水乙酸乙酯 和 金属钠 为原料,在乙酸乙酯溶剂中发生自缩合反应生成乙酰乙酸乙酯钠盐,酸化后蒸馏得成品。 - 工业主流合成法
采用 双乙烯酮与乙醇 在浓硫酸或胺型离子液体催化下酯化,再经减压精馏提纯,收率可达98%以上。
主要应用领域
- 医药工业
用于合成 氨基比林、维生素B、甲硫氧嘧啶 等药物中间体。 - 香料与食品添加剂
广泛用于调配 苹果、杏、桃、酒香型 食用香精,赋予果香头香。 - 染料与农药合成
作为合成偶氮染料、嘧啶类杀虫剂(如蝇毒磷)、杀菌剂(如恶霉灵)及除草剂的关键中间体。 - 有机合成平台分子
可构建吡啶、嘧啶、吡唑酮等杂环化合物,是“乙酰乙酸乙酯合成法”(EAA法)的核心试剂。 - 涂料与溶剂
用作漆用溶剂、纤维素酯类增塑剂及金属清洗剂。
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