中文名称:N-溴邻苯二甲酰亚胺

分子式:C8H4BrNO2

分子量:226.0269

熔点:199-203℃

相对密度:1.932g/cm3

N-溴邻苯二甲酰亚胺 （N-Bromophthalimide）是一种重要的有机溴化试剂，化学式为 C₈H₄BrNO₂ ，CAS登录号为 2439-85-2 ，广泛用于有机合成中的溴化与胺化反应。

核心物化性质

·  分子量 ： 226.03

·  外观 ：白色或灰白色结晶性粉末

·  熔点 ： 199–203℃

·  密度 ： 1.932 g/cm³

·  溶解性 ：微溶于水，可溶于常见有机溶剂如氯仿、乙醇、丙酮

·  稳定性 ：常温常压下稳定，但需避免接触氧化物、水分及强碱

·  储存条件 ：密封、避光、干燥保存，建议在惰性气体中存放于阴凉处

化学特性与反应应用

N-溴邻苯二甲酰亚胺（NBP）是一种温和且选择性高的 溴化试剂 ，其氮-溴键具有良好的亲电性，常用于以下反应：

00001.  烯丙位或苄位溴化 ：对含有活泼C–H键的化合物实现选择性溴代，适用于药物中间体合成。

00002.  烯丙位胺化反应 ：与DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）协同作用，通过双重活化机制实现 氮亲核性与溴亲电性 的结合，产物收率可达 61%–91% 。

00003.  自由基反应引发剂 ：在光照或加热条件下释放溴自由基，用于自由基加成或环化反应。

00004.  氮源转移试剂 ：在特定催化体系中可作为氮源参与C–N键构建。

该反应适用于末端烯烃、环状烯烃及四取代烯烃，兼容内部氮源（如酰胺）和外部氮源（如胺类），在复杂分子修饰中具有高实用性。